ข้อสอบอนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอน

1. ของเหลวชนิดหนึ่งทำ ปฏิกิริยำกับโลหะโซเดียมได้ ละลายน้ำ ได้ดีได้สารละลำยที่มีpH7
ของเหลวนี้คือ
ก. เอทำนอล ข. กรดแอซิติก
ค. เอทิลแอซีเตด ง. อีเทน

ตอบ ก
วิธีคิด เอทานอลคือ Alcohol สามารถทำ ปฏิกิริยากับโลหะ Na และมีฤทธิ์เป็นกลาง pH = 7

คำชี้แจง ใช้ข้อมูลต่อไปนี้ประกอบการตอบคำ ถาม ข้อ 2-3
สาร ก + สาร ข สาร ค
สาร ค ไฮโดรไลซ์ด้วย NaOH ได้สาร ก + สาร ข
สาร ข ทำ ปฏิกิริยากับ ให้ NaHCO3
สาร ข ทำ ปฏิกิริยากับโลหะ Na และ NaOH ได้
สาร ค มีจำนวนอะตอมเท่ากับ 7

2.สาร ค คืออะไร
ก. แอลเคน ข. แอลคีน
ค. แอลกอฮอลล์ ง. เอสเทอร์

ตอบ ง
วิธีคิด สาร ก = แอลกอฮอลล์
สาร ข = กรดอินทรีย์
สาร ค = เอสเทอร์

3. สมบัติต่อไปนี้ควรเป็นสาร ก. ทั้งสิ้น ยกเว้นข้อใด
ก. ทำปฏิกิริยากับ ให้ ข. ทำปฏิกิริยากับโลหะ Na ให้
ค. ลุกไหม้ให้เปลวสว่างไม่มีเขม่า ง. เตรียมจากแอลคีนได้

ตอบ ก

4. สารอินทรีย์ (X) ถูกใช้เป็นสารกันบูดในขนมปังขึ้นราสารนี้ละลำยได้ในน้ำแต่ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH เมื่อนำสารละลำยของ (X) มาเติมกรด ให้มากพอแล้วนำไปต้มกับเอทานอล จะได้สารประกอบที่มีกลิ่นหอมชวนดม สาร(X) คืออะไร
ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอลล์
ค. เอสเทอร์ ง. เกลือของกรดอินทรีย์

ตอบ ง
วิธีคิด RCOONa + H2SO4 --> RCOOH +Na2SO4
   เกลือของกรดอินทรีย์
RCOOH + OH RCOOC2H5 + H2O
เอทานอล      เอสเทอร์
                      (น้ำหอม)

5. สารอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล O ตัวที่คาดว่าจะมีค่าจุดเดือดสูงที่สุด คือ
ก. กรดอินทรีย์ ข. แอลกอฮอลล์
ค. เอสเทอร์ ง. คาร์โบไฮเดรต
ตอบ ข

6.สารอินทรีย์ตัวอย่างเป็นของเหลวมีประจุเดือด 110องศาเซลเซียส ละลายน้ำได้ดีมาก สารละลายที่ได้เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ำเงินเป็นแดง สารนี้ให้ฟองแก๊สกับโลหะโซเดียมและสารละลายของNaHCO3 สารตัวอย่างดังกล่าวคือสารใด
ก.CH3CH2OH  ข. CH3CHO
ค.CH3CH2COOH ง.HOCH2CHOHCH2OH

ตอบ ค
วิธีคิด กรดอินทรีย์ (R-COOH) เป็นกรดอ่อน สามารถทำปฏิกิริยำกับโลหะ Na และ Na ได้

7. เมื่อนำสารประกอบ X ที่เกิดจากกระบวนการหมักน้ำตาลทรายด้วยเอนไซม์ในภาชนะปิด
มาทำปฏิกิริยำกับกรดโพพาโนอิก ณ จุดสมดุลในส่วนผสมจะประกอบด้วย กรด น้ำ
ก.CH3COOCH2CH2CH3 ข.CH3CH2OOCCH2CH3
ค.CH3CH2COCH2OCH3 ง.(CH3O2)CHCH2CH3

ตอบ ข
วิธีคิด X คือเอทานอล เพราะเป็นสารที่ได้จากการหมักน้ำตาลด้วยเอนไซม์ในภาชนะปิด
นำเอาทำนอลทาปฏิกิริยากับกรดโพรพาโนอิก เกิดปฏิกิริยาดังสมการ
C2H5OH + C2H5COOH --> C2H5OOCC2H + H2O
(เอทานอล) (กรดโพรพาโนอิก)

8. สาร A ละลายน้ำได้ดี เมื่อทำปฏิกิริยากับโซมเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตเกิดฟองแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ ในขณะที่สาร B ไม่ทำปฏิกิริยำกับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต
แต่ทำปฏิกิริยำกับโลหะโซเดียมเกิดฟองแก๊ส เมื่อให้ A ทำปฏิกิริยากับ B เกิดผลิตภัณฑ์ใหม่คือ C พร้อมกับการสูญเสียน้ำ 1 โมเลกุล ข้อใดผิด
ก. สุตรโครงสร้างของ A และ B ที่เป็นไปได้คือ CH3CH2CO2H
ข. ผลิตภัณฑ์ C ละลำยน้ำได้ดี
ค. C ไม่ทำปฏิกิริยาทั้งกับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตและโลหะโซเดียม
ง. เมื่อนำ C ไปทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดจะเกิดจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกลับมาเป็น A และ B

ตอบ ข
วิธีคิด C เป็นเอสเทอร์ โจทย์ไม่บอกจำนวนคำร์บอน ดังนั้นจึงยังสรุปเรื่องกำรละลำยน้ำของสำร C เพรำะถ้ำมีจำนวนคำร์บอนมำก สำร C ก็อำจจะไม่ละลำยน้ำ

9. ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยำสะปอนนิฟิเคชันของเอทิลบิวทาโนเอตด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์คือ
ก. CH3CH2OH + CH3CH2CH2CO2Na
ข. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2CO2H
ค. CH3CH2CH2CH2OH + CH3CO2Na
ง.  CH3CH2OH + CH3CH2CH2CO2Na

ตอบ ก
วิธีคิด  C3H7COOC2H5 + NaOH --> C3H7COONa + C2H5OH
         (เอทิลบิวทำโนเอต)

10. บิวทานาไมด์(CH3CH2CH2CONH2) เป็นของเหลวที่ไม่ละลายน้ำ แต่ถ้านำมาต้มกับกรดเกลือเจือจาง พบว่าได้ของผสมที่ละลายเป็นเนื้อเดียวกัน ทั้งนี้เพราะ
ก. บิวทานาไมด์ทำปฏิกิริยากับกรดเกลือให้เกลือของบิวทานาไมด์ซึ่งละลายน้ำได้ดี
ข. บิวทานาไมด์ละลายได้ดีในน้าร้อน
ค. บิวทานาไมด์แตกตัวได้ผลิตภัณฑ์ที่ละลายน้ำได้ดี
ง. บิวทานาไมด์ซึ่งอยู่เหนือน้ำระเหยไปหมด จึงเหลือแต่กรดเกลือเจือจาง

ตอบ ก
วิธีคิด  CH3CH2CH2CONH2 + HCl --> CH3CH2CH2CONH3+Cl-
                 (บิวทานาไมด์)      (กรดเกลือ)       (เกลือบิวทานาไมด์)

11. สาร A มีสูตรโมเลกุล C₇H₁₂ สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็ว ให้สาร B มีสูตร C₇H₁₂Br₂  สาร A ทำปฏิกริยากับสารละลายโพปทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ให้สาร C มีสูตร C7H14O2 สาร C ทำปฏิกริยากับโลหะโซเดียมให้แก๊สไฮโดรเจน แต่ไม่ทำปฏิกริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต สารA ควรเป็นสารในข้อใด

1.   สารประกอบแอลคีนโซ่เปิดที่พันธะคู่ 2 พันธะ

2.   สารประกอบแอลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวง และมีพันธะคู่ 1 พันธะ

3.   สารประกอบแอลไคน์

4.   สารประกอบอะโรมาติก

ข้อใดถูกต้อง  (ENT’มี.ค.44)

ก.     1 และ 2               ข. 2เท่านั้น                   ค. 3                  ง. 4

เฉลย ข. 2 เท่านั้น

12.C₇H₁₂ (H หาย 4) ทำปฏิกิริยากับ Br2 เป็น C7H12Br2 (แทรกได้ 2) แสดงว่า A เป็นโซ่ปิดที่มี พันธะคู่ 1 แห่ง ในการทดสอบเพื่อจำแนกสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันข้อใด ถูกต้อง (PAT-2 ต.ค.’52)
ก.   แอลกอฮอลล์ และอีเทอร์ ทดสอบด้วยสารละลาย NaHCO3ข.   แอลเคน และแอลคีน ทดสอบด้วยสารละลาย KMnO4ค.   กรดอินทรีย์ และกรดไขมัน ทดสอบด้วยโลหะ Naง.   มีคำตอบถูกมากกว่า 1 ข้อ

เฉลย  ข.
แอลเคน ไม่ทำปฏิกิริยากับ KMnO4 ส่วนแอลคีนฟอกสี KMnO4  ได้



13.ธาตุชนิดหนึ่งเป็นของเหลวสีน้ำตาลแดง สามารถภูกฟอกสีได้เมื่อทำปฏิกิริยากับเอทิลีน และเมื่อทำปฏิกิริยากับ Na₂S ให้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งสีขาวกระจายในน้ำ ถ้าธาตุดังกล่าวหนัก 4 กรัม ควรทำปฏิกิริยาได้พอดีกับโพแทสเซียมหนักกี่กรัม (ENT’28)

ก.   1.23               ข.   1.95               ค.   4.39               ง.   8.12

เฉลย  ข

 14. เมื่อชั่งกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว 4 ชนิด ต่อไปนี้มีน้ำหนักเท่ากัน (ENT’38)

1. C₃H₄O₂  (มวลโมเลกุล 72)          2. C₁₀H₁₆O₂ (มวลโมเลกุล 168)

3. C₁₈H₃₀O₂ (มวลโมเลกุล278)        4. C₂₀H₃₂O₂(มวลโมเลกุล 304)

นำมาทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในเฮกเซนปริมาณของโบรมีนที่ใช้กับกรดแต่ละชนิดเป็นอย่างไร

ก. 1 > 2 > 3 > 4                               ข. 1 > 4 > 2 > 3

ค. 4 > 3 > 2 > 1                               ง. 3 > 2 > 4 > 1

เฉลย  ข

15.กรดคาร์บอซิลิกที่อิ่มตัวต้องมีสูตร  C_nH_2nO₂

สารตัวที่ 1, 2, 3, 4 มี H หายไป 2, 4, 6, 8 ตามลำดับ ฉะนั้น Br₂  จึงเข้าแทรกได้ 2, 4, 6, 8 ตัว ต่อสาร 1 mol ตามลำดับ แต่คำตอบไม่ใช่ ข้อ ค. เนื่องจากโจทย์ไม่ได้ถามต่อสาร 1 mol แต่ถามต่อสารที่หนักเท่ากัน

สารประกอบ A มี C 54.5% และ H 9.1% ถ้าให้สาร A ทำปฎิกิริยากับ Na จะได้แก๊ส H₂ แต่ถ้าสาร A ทำปฏิกิริยากับ NaHCO₃ จะได้แก๊ส CO₃ และถ้าสูตรโมเลกุลของสาร A เป็น 2 เท่าของสูตรเอมพิริคัล สาร A จะมีมวลโมเลกุลเท่าใด (ENT’มี.ค.46)

เฉลย 88

C                :                  H                :                  O                             

4.45            :                  9.1              :                  2.27

2                 :                  4                 :                  1

สูตรเอมพิริคัล คือ C₂H₄O

สูตรโมเลกุลเป็น 2 เท่า คือ C₄H₈O₂

มวลโมเลกุล = 88

16. เมื่อสารละลายกรดอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่มีเนื้อกรด 0.15 กรัม เติมลงในโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ 56 ลูกบาศก์เซนติเมตร ที่ STP กรดนั้นอาจเป็นกรดใด (ENT’37)

ก. เมทาโนอิก                                            ข. เอทาโนอิก

ค.โพรพาโนอิก                                         ง. บิวทาโนอิก

เฉลย ข

 17.การเปรียบเทียบคุณสมบัติของเหลว 3 ชนิดคือ เพนเทน เฮกเซน และเพนทานอลข้อใดถูกต้อง

ก. ความดันไอ เพนเทน >เฮกเซน>เพนทานอล

ข. แรงยึดระหว่างโมเลกุล เฮกเซน>เพนทานอล>เพนเทน

ค. ความร้อนแฝงของการกลายเป็นไอ เฮกเซน>เพนเทน>เพนทานอล

ง. ถ้านำของเหลวทั้ง 3 ชนิด มากลั่นลำดับส่วนจะได้ เพนเทน เพนทานอล และเฮกเซน ออกมาตามลำดับ

เฉลย ก

วิธีคิด ความดันไอ แปรผกผันกับจุดเดือด

           จุดเดือด :C3H8 >C6H14>C3H7OH

                         (เพนเทน)(เฮกเซน)(เพนทานอล)

ดังนั้น ความดันไอ :  C3H8 >C6H14>C3H7OH

18.ข้อใดถูกต้องมากที่สุด

ก. เมทานอลมีสมบัติเป็นกลาง ยืนยันได้จากการทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสที่ชื้นโดยสีของกระดาษจะไม่เปลี่ยนแปลง

ข. เอทานอลมรสมบัติเป็นกรดอ่อน เพราะสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้กับน้ำ

ค. โพรพานอลมีสมบัติเป็นกรดอ่อน เพราะสามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ซึ่งเป็นเบสแก่ให้เกลือกับน้ำ

ง. บิวทานอลมีสมบัติเป็นกรดอ่อน เพราะสามารถทำปฏิกิริยากับโซเดียมให้แก๊สไฮโดรเจน

เฉลย ก

19. สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลอย่างง่ายสารใดทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 แล้วสารที่ได้สามารถทำให้น้ำปูนใสขุ่น

ก. CH2O

ข. CH5N

ค. C2H6O

ง. C2H6O2

เฉลย ก

20. ปฏิกิริยาระหว่างกรดซาลิกซิลิกกับเมทานอลโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดย

1. มีเมทิลซาลิซิเลต และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์

2. เมทิลซาลิซิเลตเป็นผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ส่วนน้อย

3. ได้เมทิลซาลิซิเลตและน้ำ พร้อมกับยังคงมีกรดซาลิซิลิก และเมทานอลเหลือกลับคืนมา

4. กรดซาลิซิลิกและเมทานอลทั้งหมด เปลี่ยนไปเป็นเมทิลซาลิซิเลตและน้ำ ถ้าใช้เวลาต้มให้นานเกินพอ

ข้อที่ถูกต้องเกี่ยวกับปฏิกิริยานี้คือข้อใด

ก. 1 และ 2

ข. 1 และ 3

ค. 1 และ 4

ง. 1 2 3 และ 4

เฉลย ข